Один из самых уважаемых музыкантов в профессиональной джазовой среде. Большинство специалистов называют его одним из лидеров российского современного джаза.

Потомственный джазмен за последние двадцать пять лет активной музыкальной жизни заработал отличную репутацию у гастролирующих в России именитых американских и европейских музыкантов, представителей современного джазового мэйнстрима, предпочитающих выступать именно с ансамблем Якова Окуня.

Артисты, с которыми сотрудничал музыкант: саксофонисты Лу Табакин, Джеймс Сполдинг, Гари Смульян, Ларри Шнайдер, Джонни Гриффин, Крэйг Хэнди, Стив Слэйгл, Донни Маккаслин, Джимми Грин, Перико Самбеат, Майк ДиРуббо, Юкко Перко, Сильвестр Островский, Бенджамин Коппель; трубачи Эдди Хендерсон, Джереми Пелт, Авишай Коэн, Фредди Хендрикс; барабанщики Джозеф Фарнсворт, Родни Грин, Роберто Гатто, Байрон Лэндхэм, Билли Драммонд, Виллард Дайсон, Клеменс Маркт, Джин Джексон, Гаспер Бертонсел, Йохен Рюкерт, Дональд Эдвардс; тромбонист Фил Абрахам; басисты Бен Стрит, Питер Вашингтон, Стефано Сенни, Маса Камагучи, Майк Джаниш, Франческо Ангиулли, Матиас Альман; вокалисты Дебора Браун, Джакомо Гейтс, Кевин Махогани, Мишель Уолкер, Шерани Вэйд, Алемэй Фернандез. 

Стал первым пианистом из России, которому было предложено выпустить альбом со своей музыкой на американском лейбле Criss Cross в 2011 году. 

Сегодня игру Якова Окуня можно услышать во всех крупнейших залах Москвы: Большом зале Московской государственной консерватории имени П. И. Чайковского, в Концертном зале имени П. И. Чайковского, в Московском международном Доме музыки, в Зале Зарядье.

За три с половиной десятилетия сыграл более 1,5 тыс. концертов на филармонических и клубных сценах в Анапе, Альметьевске, Ангарске, Архангельске, Белгороде, Владикавказе, Владимире, Волгограде, Вологде, Воронеже, Екатеринбурге, Железногорске, Звенигороде, Ижевске, Иркутске, Казани, Калининграде, Калуге, Кемерове, Керчи, Краснодаре, Красноярске, Москве, Мурманске, Набережных Челнах, Нижневартовске, Нижнем Новгороде, Новороссийске, Новокузнецке, Новосибирске, Норильске, Омске, Орле, Оренбурге, Пензе, Петрозаводске, Перми, Пскове, Ростове-на-Дону, Рыбинске, Рязани, Самаре, Саратове, Сарове, Саранске, Суздале, Сургуте, Санкт-Петербурге, Смоленске, Сочи, Ставрополе, Таганроге, Тобольске, Твери, Тольятти, Томске, Тюмени, Уфе, Ульяновске, Ханты-Мансийске, Чебоксарах, Череповце, Челябинске, Ярославле.

Выступал в странах ближнего и дальнего зарубежья: Азербайджане, Абхазии, Грузии, Украине, Литве, Эстонии, Латвии, Венгрии, Румынии, Болгарии, Беларуси, Польше, Германии, Дании, Швейцарии, Финляндии, Швеции, Норвегии, Италии, Израиле, Франции, США, Великобритании, Ирландии, Сингапуре.

На протяжении более чем десяти лет работал с выдающимся российским джазменом и композитором Германом Константиновичем Лукьяновым.

Сотрудничает с известными джазовыми и популярными российскими исполнителями: Игорем Брилем, Михаилом Окунем, Валерием Гроховским, Ларисой Долиной, Валерием Сюткиным. 

Член жюри конкурса «Рояль в джазе».  

Участник крупнейших российских и международных фестивалей, среди которых «Триумф джаза» (Москва), «Джаз в саду Эрмитаж» (Москва), «Усадьба Jazz» (Москва), Koktebel Jazz Party (Коктебель), «Джаз в старой крепости» (Новокузнецк), Jazz May (Пенза), «Свинг белой ночи» (Санкт-Петербург), GG Jazz (Краснодар).

Джем-сейшны, которые с 2011 года Яков ведёт в столичном джазовом клубе «Эссе», стали традиционным местом встречи нескольких поколений джазовых музыкантов России.

Даёт мастер-классы по всей России и за рубежом. 

Преподаёт в Российской академии джаза Игоря Бутмана.

В музыкальной журналистике с 1989 года. С 1998 года и по сей день — главный редактор, а с 2005 года — издатель журнала и интернет-портала «Джаз.Ру» (Москва). C 2018 года — соучредитель и директор по исследовательской работе АНО «Центр исследования джаза» (Ярославль). 

Выступает по всей России как ведущий джазовых и блюзовых фестивалей и лектор-просветитель. С 2019 года параллельно с исследовательской и публицистической деятельностью преподаёт курс «История стилей музыкальной эстрады» в Академии джаза (Москва).

Автор книг «Индустрия джаза в Америке. XXI век» (2008, 2013), «Блюз. Введение в историю» (2010, пять переизданий) и «Джаз 100: столетие российской джазовой сцены 1922–2022» (2023) и др. Сценарист полнометражного документального фильма «Джаз — 100» (2022), куратор выставок по истории джаза в России в Музее Москвы (2019) и Российском национальном музее музыки (2022–2023).

Лауреат Национальной интернет-премии России 2002 года (за лучший музыкальный интернет-ресурс — «Джаз.Ру») и премии «Все цвета джаза» московской радиостанции «Радио Jazz» за 2014 год.