Победитель международных конкурсов как пианист, композитор и вокалист. 

Лауреат Sarah Vaughan International Jazz Vocal Competition (США). Лауреат премии Президента РФ для молодых деятелей культуры. Пел в резиденции Папы Римского в составе Всемирного хора ЮНЕСКО, выступал с Монтсеррат Кабалье, Эвелин Гленни, Уинтоном Марсалисом, Ди Ди Бриджуотер и другими мировыми звёздами.

Обучался в Московском государственном музыкальном колледже эстрадного и джазового искусства (класс Михаила Окуня). Окончив в 2008 году музыкальный колледж, поступил на эстрадно-джазовое отделение Института музыки Московского университета культуры и искусства. В 2015 году с отличием окончил Ростовскую государственную консерваторию, в 2017 году — аспирантуру по специальности «Камерная музыка».

С 2013 года активно участвует в международных проектах Игоря Бутмана. В составе Квартета Игоря Бутмана и Московского джазового оркестра совершил гастроли по Латвии, Израилю, Нидерландам, Италии, Индии, США и Канаде, Бразилии и др.

В 2014 году выступление Олега завершало церемонию закрытия Паралимпийских игр в Сочи. В апреле 2015 года по приглашению Уинтона Марсалиса выступил в Rose Hall нью-йоркского Линкольн-центра вместе с Jazz at Lincoln Center Orchestra. 

В 2018 году стал участником гала-концерта Международного дня джаза, организованного ЮНЕСКО.

Об Олега Аккуратове снят документальный фильм Михаэля Бернстайна Ein Wunderkind, также он стал прообразом главного героя в художественной картине Людмилы Гурченко «Пёстрые сумерки».